Ácidos Graxos

# Derivados de hidrocarbonetos.

# São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas e possuem entre 4 e 36 carbonos.

# Constituídos de duas regiões:
Polar = grupo carboxila
Apolar = cadeia carbônica

# Geralmente a cadeia carbônica é longa e sem ramificações (alguns poucos contêm ramificações) que pode ser:

Saturada
Ter uma insaturação = ácidos graxos monoinsaturados.
Ter duas ou mais insaturações = ácidos graxos poliinsaturados

# É bem mais freqüente que se encontrem ácidos graxos ligados a um álcool do que ácidos graxos livres.

Esse álcool pode ser:
Glicerol = resultando nos lipídios: triacilgliceróis e glicerofosfolipídios.
Ou Esfingosina = resultando nos lipídios: esfingolipídios.

Os triacilgliceróis são uma forma de armazenamento de ácidos graxos.
Já os dois outros – glicerofosfolipídios e esfingolipídios – da mesma forma que o colesterol e juntamente com este, são parte das membranas celulares.

# Utiliza-se uma nomenclatura simplificada para os ácidos graxos a fim de especificar o tamanho da cadeia e o número de ligações duplas, sendo que essas informações vêm separadas por dois-pontos.

Por exemplo, o ácido oléico possui 18 carbonos e uma dupla ligação, o que resulta na abreviação 18:1.

A posição da ligação dupla também pode ser indicada utilizando-se a letra grega delta (Δ) seguida do número do carbono em que a insaturação está.

Exemplo: se fosse um ácido graxo com uma cadeia carbônica de 18 carbonos, com duas duplas: uma entre os carbonos 9 e 10; a outra entre os carbonos 12 e 13, a designação seria a seguinte:

18:2 Δ 9,12
que se trata do ácido linoleico.

Lembrando que a numeração se inicia no grupo carboxila (carbono 1)

# Outros Exemplos de Ácidos Graxos:

ácido palmítico, ácido oléico, ácido linolênico..

E esses nomes triviais, em geral, derivam das fontes em que são bastante encontrados, então:

ácido palmítico do óleo de palma (azeite de dendê)
Acido oléico do óleo de oliva
Acido linoleico e linolênico do óleo de linhaça

# Propriedades Físicas

Determinadas principalmente pelo tamanho da cadeia de hidrocarboneto e seu grau de insaturação.

Exemplo: quanto maior a cadeia e menor o número de duplas ligações, menor a solubilidade em água.

# Os dois ácidos graxos considerados essenciais para o organismo humano são:

Linoleico (ω-6)
Alfa-linolênico (ω-3)
Ambos são ácidos graxos poliinsaturados.

# As “gorduras trans” também são ácidos graxos (ácidos graxos trans). Estes contêm uma ou mais duplas com configuração trans, diferentemente dos ácidos graxos naturais, que têm configuração cis.

# Fontes:

MARZZOCO, Anita; BAYARDO, Baptista Torres. Bioquímica Básica. 3 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007.

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger – Princípios de Bioquímica. 3ed. São Paulo: Sarvier, 2002.

Monteiro.

Esquimós e Ômega 3

Os esquimós são uma das populações que mais ingere gordura no mundo, além de praticamente não incluirem em sua dieta nutrientes como vitamina C, fibras e carboidratos. Era de se esperar que apresentassem várias doenças e altos níveis de mortalidade não é mesmo? Principalmente por males relacionados aos altos níveis de colesterol, como problemas cardiovasculares. Porém, surpreendentemente, não é isso o que ocorre.

Uma pesquisa feita com esquimós da Groelândia, revelou que esse povo, além de possuir teor de colesterol mais baixo que o da maioria dos povos com dietas do tipo ocidental, tem baixíssimas taxas de incidência de doenças nas coronárias, diabetes, hipertensão e obesidade. Esse estudo comprovou ainda que o motivo para os esquimós esbanjarem saúde, é a alta ingestão de ômega 3.

Como a alimentação dessas comunidades é normalmente à base de peixes, os esquimós consomem bastante esse ácido graxo essencial, que é encontrado principalmente em peixes de água gelada (o que não falta por aquelas regiões). Entre os vários efeitos benéficos do ômega 3, destacam-se a propriedade que os óleos dessa família tem de diminuir a viscosidade do sangue, tornando-o mais fluido, ajudando a manter a temperatura corporal, redução do colesterol e triglicerídios e diminuição da agregação plaquetária, impedindo a formação de coágulos, importante causa de infartos do miocárdio e a formação da aterosclerose.

Fonte:
http://www.vitamed.com.br/noticias.asp?idNoticia=36

Priscila Olin

Biossíntese do Colesterol

A síntese endógena de colesterol o ocorre principalmente no fígado. Mas como ocorre a biossíntese de colesterol?

Esse processo metabólico será descrito a seguir:


1. Condensação de duas moléculas de acetil-CoA produzindo acetoacetil que se condensa com outra molécula de acetil-CoA formando 3-hirdoxi-3metilglutaratil-CoA (HMG-CoA)
Enzimas que catalisam as duas reações são citossólicas:
 Tiolase
 Hidoximetilglutaril-CoA

2. A HMG-CoA é reduzida a mevalonato à custa de 2 NADPH; A HMG-CoA redutase que catalisa a reação está ligada ao reticulo endoplasmático liso e é o principal ponto de regulação do metabolismo do coleterol.
 O mevalonato sofre duas fosforilações e uma descarboxilação originando o isopentenil pirofosfato. As fosforilações consomem 3 ATP. A molécula formada é o primeiro isopreno ativado. O isopentenil pirofosfato sofre isomerização formando o segundo isopreno ativado o diimetelalil pirofosfato.

3. Os dois isoprenos ativados sofrem condensação “cabeça com cauda” deslocando o pirofosfato. O geranil pirofosfato é formado através dessa reação e é composto por 10 carbonos.

4. O geranil pirofosfato sofre outra condensação como isopentenil pirofosfato formando agora farnesil pirofosfato que possui 15 carbonos.

5. A condensação de duas moléculas de farnesil pirofosfato libera duas moléculas de pirofosfato e forma o esqualeno, o último composto linear da via.

6. Na etapa final ocorre a ciclização do esqualeno formando primeiramente o lenoesterol que é convertido finalmente em colesterol, por uma série de aproximadamente 20 reações. Essa última etapa ainda não é muito conhecida.

O colesterol sintetizado pode formar os ácidos e sais biliares, que ajudam na digestão dos lipídios ou podem formar os ésteres de colesterol, compostos muito hidrofóbicos, que são armazenados no fígado ou são transportados através das lipoproteínas para outros tecidos. Além disso, o colesterol participa na produção dos hormônios esteroídicos.

Fontes:

o MARZZOCO, Anita; BAYARDO, Baptista Torres. Bioquímica Básica.
o LEHNINGER,Princípios de Bioquímica.

Ada Bento

Gorduras Trans e os Níveis de LDL e HDL

As gorduras trans foram apresentadas como uma substituição a gordura saturada, porém, hoje já se sabe que a gordura trans traz muito mais malefícios do que a gordura saturada.
Uma de suas consequências é que aumenta o nível de LDL (o chamado colesterol ruim) e diminui o HDL (colesterol bom). Pois, quando entra no organismo, a gordura trans substitui o LDL. Assim, a molécula de LDL fica livre para circular nos vasos sanguíneos, depositando-se e causando as temidas doenças cardiovasculares.

"Um recente estudo holandês afirmou que a escolha de um suculento bife é mais indicada do que a de um prato de batatas fritas ou de pastéis, pois a gordura saturada pode ser mais saudável para o coração do que a chamada gordura trans. A pesquisa mediu os efeitos da gordura trans - encontrada em alimentos fritos, biscoitos e pastéis - e da gordura saturada - presente na carne, manteiga e derivados do leite -, sobre a função vascular e os níveis de colesterol. Os especialistas da Universidade Wageningen acompanharam 29 adultos saudáveis e não-tabagistas, alimentados com duas dietas diferentes, uma com maior teor de gordura trans e outra com maior teor de gordura saturada. A função vascular de todos os participantes foi medida, observando a rapidez com que os vasos se dilatavam em resposta ao fluxo sangüíneo. Os resultados apontaram que a gordura trans reduziu a função vascular em 29% e diminuiu os níveis de colesterol HDL em cerca de um quinto, comparada à dieta com gordura saturada."

Afirmação retirada do site

http://boasaude.uol.com.br/lib/ShowDoc.cfm?LibDocID=4476&ReturnCatID=1775

Fonte:

http://tvtem.globo.com/culinaria/receita.asp?EditoriaID=65&codigo=4199

Luiza Palhares

Viver sem colesterol é impossível

Colesterol é um nutriente imprescindível à vida!

Milhões de pessoas escutam seus médicos falarem que o colesterol causa problemas cardíacos, aumenta o risco de acidentes vasculares cerebrais, enfarto do miocárdio, trombose, êmbolos pulmonares, dentre outros problemas do sistema cardiovascular, fazendo com que essas pessoas criem uma aversão a esse. Mas será que uma dieta isenta em colesterol faz bem ao organismo? A verdade é que sem o colesterol nosso corpo não funciona da maneira adequada.

Funções do Colesterol

• Em primeiro lugar, as gorduras saturadas e o colesterol constituem quase a metade da membrana celular de diferentes células do organismo, além de reforçar e enrijecer tecidos como os vasos sanguíneos.

• O cérebro humano é rico em colesterol - cerca de 25% de todo colesterol que possuímos se encontra nesse órgão. O sistema nervoso central necessita deste para sua constituição e realização de suas múltiplas funções. Pesquisas mostram que fetos que não recebem quantidades suficientes de colesterol, durante seu desenvolvimento podem nascer com uma anomalia congênita, a Ciclopia (desenvolvimento de apenas um olho).

• 20% da mielina é colesterol. Caso se interfira na capacidade do organismo de produzir colesterol, põe-se em risco a própria estrutura do cérebro e do sistema nervoso.

• Níveis baixos de colesterol em uma população ocasionam uma mudança generalizada nos padrões comportamentais, sendo essas pessoas propensas a ter instabilidade emocional.

• Nossas glândulas endócrinas (supra-renais e sexuais) tem a função de produzir hormônios esteróides: testosterona, progesterona, estrona, aldosterona e outros. E tais hormônios só são produzidos a partir do colesterol.

• O colesterol é constituinte da bile, necessária para a digestão e absorção de gorduras e de vitaminas lipossolúveis, como a vitamina D, que é produzida a partir do colesterol da nossa pele, quando exposto à luz do sol.

• Quando estamos com alguma infecção é o colesterol LDL que cuida do ataque bacteriano ou viral e indivíduos com baixo colesterol no sangue ficam propensos a diversas infecções, sofrem mais tempo com elas e têm mais chance de morrer devido essas causas.

Fontes exógenas de Colesterol

1. Caviar é a fonte mais rica, com 588 mg de colesterol para cada 100 gramas.

2. O óleo de fígado de bacalhau está logo atrás, com 570 mg de colesterol para cada 100 gramas.

3. A gema de ovo fresco vêm em terceiro lugar, 424 mg de colesterol para cada 100 gramas.

4. A manteiga natural propicia 218 mg de colesterol para cada 100 gramas.

5.Peixes de água fria, como marisco, salmão, cavala, sardinha e camarão fornecem boas quantidades de colesterol, variando entre 173 a 81 mg por 100 gramas.

6. A banha de porco fornece 94 mg de colesterol para cada 100 gramas.

7.Produtos vegetais,como a linhaça e o amendoim também contêm compostos como o colesterol,os fitoesteróis.

Fontes:

• LEHNINGER,Princípios de Bioquímica.

• http://www.portaldoenvelhecimento.net/saude-doenca/saude-doenca289.htm

• CAMPBELL, Natasha.Colesterol - Amigo ou Inimigo? Wise Traditions. The Weston A. Price Foundation, EUA. (2007) Vol. 8, nº 3, p. 20 – 26.

Natália Araújo

Gordura Trans

O que são?

As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo. São considerados especiais devido à sua conformação estrutural. Nos ácidos graxos cis, que é como geralmente são encontrados na natureza, os átomos de menor peso molecular encontram-se paralelos, e nos ácidos graxos trans, os átomos de menor peso molecular estão dispostos na forma diagonal.




O ângulo das duplas ligações na posição trans é menor que em seu isômero cis e sua cadeia de carboidratos é mais linear, resultando em uma molécula mais rígida, com propriedades físicas diferentes.

Como são produzidas?

As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de hidrogenação, seja ele natural ou artificial. No processo artificial de hidrogenação, como o próprio nome já diz, é adicionado à molécula de óleo vegetai um átomo de hidrogênio, fazendo com que o solidifique. Esse processo causa a alteração estrutural, mudando os hidrogênios da dupla ligação de plano, e por consequência, essas gorduras trans podem elevar a concentração de colesterol no sangue e lipoproteínas de baixa densidade, causando riscos igualmente nocivos a uma dieta rica em gordura saturada, a saúde.

Fontes?

São principalmente encontradas em alimentos industrializados, como sorvetes, batatas-fritas, salgadinhos de pacote, pastelarias, bolos, biscoitos, entre outros; bem como as gorduras hidrogenadas e margarinas, e os alimentos preparados com estes ingredientes.
"Algumas carnes e o leite já têm essa gordura, mas em pequena quantidade. O que preocupa mesmo são as gorduras usada pela indústria", explica Samantha Caesar de Andrade, nutricionista do Centro de Saúde Escola Geraldo Horácio de Paula Souza, da Faculdade de Saúde Pública da USP.

Funções e efeitos?

Sua principal função é para a industria: deixar os alimentos mais atrativos, com mais sabor e textura agradável. Mas principalmente aumentar a data de validade de seus produtos.
Porém, no organismo, esses produtos podem ser bem nocivos à saúde. Gordura trans age como a gordura saturada ao elevar o nível da lipoproteína de baixa densidade no sangue (LDL ou "colesterol ruim"), isso faz com que os níveis de absorção da proteína de alta densidade HDL e o colesterol sejam pasteurizados, sendo que esta é responsável pela remoção de LDL do sangue. Isso aumenta as chances do aparecimento de um ateroma, isto é, a placa de gordura no interior de veias e artérias, que pode causar infarto ou derrame cerebral.
Está associada também à obesidade, visto que é utilizada em larga escala em quase todos os alimentos. Sabe-se pouco sobre como a gordura trans é incorporada no tecido cerebral do feto e membranas celulares.

Bibliografia:

• http://veja.abril.com.br/idade/exclusivo/perguntas_respostas/gordura-trans/index.shtml
• http://revistaescola.abril.com.br/ciencias/fundamentos/gordura-trans-471120.shtml
• http://eleganteforma.blogs.sapo.pt/4083.html
• http://www.anvisa.gov.br/faqdinamica/asp/usuario.asp?usersecoes=28&userassunto=104
  

Luiza Palhares

Ômega 3

O mocinho entre os gordurosos vilões da dieta

O ômega 3 é um ácido graxo poliinsaturado de cadeia longa, com 18 carbonos (AGPI-CL). É considerado essencial, ou seja, não pode ser sintetizado pelo organismo, por ele não ter a capacidade de adicionar duplas ligações a cadeia de pois do carbono 9. Por isso, só pode ser obtido através da dieta.
Esse ácido graxo, assim como o ômega 6, apresenta insaturações separadas apenas por um carbono metilênico. O ômega possui três insaturações, sendo que a primeira está no carbono 3 contando a partir do metil terminal. Pode ser feita ainda uma outra enumeração, contando-se a partir da carboxila, a chamada designação delta.

Estrutura do ácido linolênico (ômega 3)

Síntese e Metabolismo


*O esquema apresenta também a via de biossíntese e metabolismo do ômega 6


A síntese do ômega 3 começa com a conversão do ácido esteárico, um ácido graxo saturado, em ácido oléico, pela ação da enzima Δ 9 dessaturase. A partir daí, o processo de dessaturação só pode ocorrer em vegetais. É adicionada uma insaturação no ácido oléico na posição Δ 12 convertendo-o a ácido linoléico (ômega 6), e depois, acrescentando-se mais uma dupla ligação na posição Δ 15, tem-se o ácido alfa-linolênico (ômega 3).
Ácidos graxos poliinsaturados de cadeia muito longa (AGPI-CML)

O metabolismo do ácido alfa-linolênico origina os ácidos eicosapentaenóico (AEP) e docosaexaenóico (ADH), os chamados ácidos graxos poliinsaturados de cadeia muito longa, com 20 carbonos. Esse processo pode ocorrer no organismo através da ação das enzimas elongase, que adiciona dois carbonos ao início da cadeia, e a dessaturase, que oxida dois carbonos e gera uma ligação dupla cis. Mas, os AGPI-CML também podem ser adquiridos diretamente pela dieta.
Esses ácidos graxos, por sua vez, podem formar os eicosanóides.
Estas substâncias com efeitos parecidos aos dos hormônios, tem poderosas propriedades anti-inflamatórias. São representados pelas prostaglandinas, leucotrienos e tromboxanos. Os eicosanóides das séries 2 e 4, derivados do ômega 6 tem atividade pró-inflamatória; os eicosanóides das séries 3 e 5, originados do ômega 3, apresentam propriedade anti-inflamatória.

Fontes alimentares

O ômega 3 pode ser encontrado principalmente em:

• peixes de água fria;
• sementes de linhaça;
• vegetais de folha verde escuro;
• óleos vegetais;
• castanhas e nozes;
• óleos vegetais como canola e azeite.

Fontes:
Revista de Nutrição
Ácidos graxos poliinsaturados ômega-3 e ômega-6: importância e ocorrência em alimentos
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1415-52732006000600011&lng=pt&nrm=iso

TIRAPEGUI, Júlio. Nutrição Fundamentos e Aspectos Atuais 2ª ed. - Ed Atheneu. Capítulo 22.

Banco de Saúde
Os benefícios do ômega 3
http://www.bancodesaude.com.br/dieta/os-beneficios-omega-3

Priscila Olin

Ômega 6

Atualmente fala-se muito sobre ômega 6, mas o que isso realmente significa? E porque é considerado tão importante? Essas são algumas perguntas básicas relacionadas a esse ácido graxo (AG), que ainda precisa ser muito estudado para se saber a quantidade exata de seu consumo diário.
Ômega 6 é um ácido graxo poliinsaturado, sendo que a primeira ligação dupla encontra-se no carbono 6, de acordo com a designação n, a qual a contagem é feita a partir do grupo metil terminal.


Fonte:
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=s1415-52732006000600011&script=sci_arttext

Há também outro tipo de designação, no qual a enumeração é a partir do grupo carboxila, chamada de designação ∆ (delta).

Alguns pontos importantes sobre o ômega 6:

• É um ácido graxo essencial, ou seja, precisa ser consumido na dieta.
• É encontrado no ácido linoléico (18:2n-6).

O metabolismo do Ácido Linoléico é descrito a seguir:

Fonte: TIRAPEGUI, Julio. Nutrição Fundamentos e Aspectos atuais.

Os animais não têm a capacidade de inserir duplas ligações, ou seja, de formar ácido linoléico a partir do ácido oléico, esse processo ocorre somente nas plantas. Durante o metabolismo do ômega 6 ocorre a participação da enzima ELONGASE, que adiciona 2 carbonos à cadeia e das enzimas ∆5 e ∆6 que introduzem duplas ligações (dessaturação). O ácido araquidônico pode originar prostaglandinas (PGs) e tramboxanos (TXs) da série 2 e leucotrienos (LTs) da série 4, esses apresentam propriedades pró-inflamaórias, por isso deve-se observar a razão adequada de ômega 6/ômega 3, pois o ácido eicosapentaenóico proveniente do ômega 3 compete pela formação dos eicosanóides - PGs e TXs da série 3 e LTs da série 5 - sendo que esses possuem reduzido potencial pró-inflamatório. Além dessa característica, o ômega 6 também atua sobre os níveis de colesterol,mas essas são cenas de um próximo capítulo.

Mas, para matar a curiosidade, essas são algumas das fontes de ômega 6:

* Linhaça dourada
* Óleo de milho
* Óleo de soja
* Óleo de girassol

Ada Bento

Colesterol

Mocinho ou Bandido?

Popularmente, o colesterol é o maior vilão quando se trata de doenças vasculares. Esse pensamento é parcialmente errado. O colesterol, que é um representante da classe dos lipídios, pode ser produzido pelo organismo (origem endógena) ou obtido através da alimentação (origem exógena) e, possui várias funções essenciais, como a constituição da membrana plasmática, o revestimento de estruturas intracelulares e o auxílio na fabricação de hormônios, como estrogênio e progesterona. Esse lipídio é também essencial na formação de vitamina D e na manutenção das células nervosas.

O colesterol pode ser sintetizado pelo organismo através do acetil-CoA, com o uso de NADPH da via das pentoses. A síntese ocorre principalmente, no fígado no intestino, no córtex adrenal e nos tecidos reprodutores. O colesterol endógeno constitui aproximadamente 75% da quantidade total. Já o colesterol ingerido é absorvido no organismo.

O transporte desses lipídios complexados com proteínas, por serem apolares, ocorre pela circulação sanguínea, formando as conhecidas lipoproteínas HDL e LDL, “colesterol bom” e “colesterol ruim”, respectivamente. O HDL faz o transporte do excesso de colesterol para o fígado e o LDL leva o colesterol que está no fígado para os tecidos, sendo a maioria constituinte do colesterol que circula no sangue – 70%. O LDL é o responsável pela formação de placas de gordura nas veias e por isso é chamado popularmente de “colesterol ruim”.

Essas placas são o conjunto de deposição de LDL e cálcio; esse último se deposita no local como uma tentativa de isolar a placa das demais células que estão circulando no sangue. Com o tempo, caso a formação dessas placas não sejam controladas, e sem a diminuição dos níveis de colesterol, elas vão se acumulando na parede vascular, obstruindo a passagem do sangue. Essa obstrução ocasiona aumento da pressão arterial, trombos e acidentes vasculares.

Logo, o colesterol não é ruim, mas sim a elevada quantidade de LDL circulando pelo sangue.

Fontes:
http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/qpn1/2002/colesterol/pagina.htm

http://www.senado.gov.br/sf/senado/portaldoservidor/jornal/Jornal81/saude_colesterol.aspx

Natália Araújo

Apresentação

Olá!

Esse blog faz parte de um projeto da disciplina de “Bioquímica e Biofísica” da Universidade de Brasília que propõe a construção de blogs como fonte de estudo e divulgação de informações sobre os principais assuntos relacionados à saúde humana.

Somos estudantes de Nutrição e nosso blog tratará dos seguintes temas:

COLESTEROL, ÔMEGA 3, ÔMEGA 6 e GORDURA TRANS

A proposta é de trazer uma abordagem rica em vídeos, ilustrações e no que de melhor a gente encontrar pra facilitar o entendimento.

Bom estudo!
Qualquer dúvida ou sugestão é só ‘falar’!

O grupo é composto por Ada Bento, Luiza Palhares, Natália Araújo, Natália Monteiro e Priscila Olin.